Quando Jay scopre che sua nipote Penelope sta cercando il suo Sugar Daddy tramite un'app, la affronta e le chiede se è nei guai. Penelope ha spiegato che stava cercando di sponsorizzare un cambio di carriera, quindi Jay ha suggerito che avrebbe potuto essere il suo sponsor per tenerla al sicuro da altri brividi. Penelope acconsentì e iniziò a spogliare Jay.